Osnivač Pleasuresa, Alex James, izvorno je radio kao IT tehničar čija je strast ležala u modnoj industriji. Međutim, iskoristio je priliku i pokrenuo modni brend koji je postao dio industrije i sada se može vidjeti na Wiz Khalifi, Playboi Cartiju, The Weekendu ili Kylie Jenner. Ovaj streetwear brend sa sjedištem u Los Angelesu stvara odjeću i dodatke s puno grafika koji crpe inspiraciju iz nostalgije grunge, metal i punk subkultura 1990-ih. Kao i bezbroj drugih brendova, Pleasures izdaje sezonske stilove koji pomažu brendu da zadrži svoju relevantnost tijekom cijele godine. Ali Pleasures je više od samo high-end streetwear brenda. Odjeća ima određenu grubu kvalitetu koju drugi brendovi često zanemaruju. Pleasures ostaje vjeran svojim punk korijenima i čini se da rasprodaja nije u njihovim planovima. Brend je također doživio određene kontroverze kada je izdao majicu s Kurtovom Cobainovom oproštajnom porukom. Ljudi su to žestoko kritizirali, ali brend je preživio ovu fazu koja je na kraju ojačala njegovu poziciju unutar streetwear kulture.